课程介绍

天然药物化学是运用现代理论、方法与技术研究天然药物中化学成分的学科。课程着重围绕天然药物有效成分的化学结构、理化性质、提取分离和鉴定的基本知识和基本操作技能进行教学。目的在于培养学生具有较强地从事天然药物化学成分提取分离和鉴定岗位的实践操作能力，具有较强地知识运用能力和开拓精神，为学生适应岗位变化，学习相关专业知识和技能，具有个人可持续发展能力奠定基础。

课程大纲

学习目标

通过本课程学习，使学生具备以下能力：
1.掌握各类型天然药物化学成分的存在形式、结构特征、理化性质、提取分离和鉴别的一般方法，为毕业后从事与天然药物相关的工作打下理论基础。（支撑毕业要求4）
2.熟悉寻找天然药物活性成分的一般途径，并对各主要类型化学成分具有初步检识判断能力。（支撑毕业要求6）
3.培养学生团结合作的能力、观察能力、提出问题、综合分析和解决药物的生产、分析检验、调剂中的问题的能力，培养学生对医药学知识的兴趣和爱好,对医药学工作的向往和追求。（支撑毕业要求8）
4.树立终生学习的理念，正确的职业道德观和从事医药学工作的使命感和荣誉感。（支撑毕业要求12）

学习要求

第一章 绪论

天然药物化学的概念、研究范围、研究目的与任务。有效成分与无效成分的概念。天然药物化学的发展简史及其与现代科学技术进步的关系。各类化合物化学成分简介。
重点：天然药物活性成分的提取、分离和鉴定的基本知识和方法；天然药物化学的定义、性质、任务；薄层色谱、各类柱色谱技术的应用。
难点：天然药物化学成分的结构鉴定；各类化学成分的生物合成途径。

第二章 糖与苷类

常见单糖的结构特征，糖的化学性质，苷键的裂解，碱催化水解适合酯苷键，酶催化水解的特点。糖的核磁共振谱学特征，多糖的结构，提取分离方法和多糖的结构鉴定。
重点：常见单糖，如：D-Glc、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl的结构特征; 糖的化学性质：过碘酸氧化及苷键裂解中的过碘酸裂解（Smith降解）；苷键裂解的反应机理及影响水解的因素；碱催化水解的特点；酶催化水解的特点。
难点：重要单糖，如：D-Glc、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl的立体结构特征; 过碘酸氧化及苷键裂解的反应机理及影响水解的因素。

第三章 苯丙素类

简单香豆素类化合物的基本母核、常见的取代基及取代图式，以及因异戊烯基的活泼双键与酚羟基环和形式不同构成的四种基本骨架的结构特点。木脂素的结构类型、理化性质、结构测定方法。
重点：香豆素类化合物的分类；与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质。
难点：香豆素类化合物的化学性质。

第四章 醌类化合物

醌类化合物的基本结构类型（如苯醌、苯脂、菲醌及蒽醌）、结构及常见的取代基图式。重要物理化学性质及其在提取分离与结构测定中的意义。
重点：醌类化合物的基本结构类型（如苯醌、苯脂、菲醌及蒽醌）
难点：羟基蒽醌类成分的提取分离。

第五章 黄酮类化合物

黄酮类化合物的结构特征、分类、主要结构类型及代表性的生理活性。黄酮类化合物的主要性质、提取分离原理、检识与结构测定技术。
重点：黄酮类化合物的结构特征、分类、主要结构类型；黄酮类化合物的主要性质：色泽、溶解度规律、酸性及羟基取代位置、数目的关系，呈色反应等
难点：黄酮类化合物的色泽、溶解度规律、酸性及羟基取代位置、数目的关系，呈色反应等。

第六章 萜类和挥发油

单萜类化合物的基本骨架及重要的代表性化合物、环烯醚萜及卓酚酮类化合物的骨架特征。倍半萜类化合物的基本骨架特征、分类依据，代表性化合物；二萜类化合物的基本骨架特征及分类依据，代表性化合物挥发油的定义；挥发油的主要理化性质及其在提取分离中的应用；挥发油的定性和定量测定方法。
重点：萜类化合物的定义、分类原则及重要的代表性化合物
难点：萜类化合物的分类原则及重要的代表性化合物；挥发油的定性和定量测定方法。

第七章 三萜及其苷类

四环三萜及五环三萜类化合物，如羊毛甾烷型、达玛烷型、齐墩果烷型、鸟苏烷型的基本骨架特征；代表性的化合物，如人参皂苷、甘草皂苷、柴胡皂苷的结构及生理活性；三萜类皂苷的提取分离方法。
重点：四环三萜及五环三萜类化合物的基本骨架特征和代表性的化合物的结构及生理活性。
难点：三萜皂苷类结构研究中的苷键裂解。

第八章 甾体及其苷类

甾体类化合物的基本骨架类型及甾核的稠合方式；甲、乙两型强心苷类化合物的骨架特征及重要的强心苷类化合物；四种类型甾体皂苷类化合物的结构特征。
重点：甾体类化合物的基本骨架类型；甲、乙两型强心苷类化合物的骨架特征及重要的强心苷类化合物。
难点：甾体类化合物理化性质。

第九章 生物碱

生物碱的概念及其在植物界中分布规律；生物碱生物合成的基本原理；生物碱的主要物理化学性质、碱性强弱的影响因素及判断方法，生物碱的提取分离方法原理。
重点：生物碱的定义及其分类依据；各类生物碱的结构特征。
难点：各类生物碱的结构特征；影响生物碱碱性强弱的主要因素；C-N键的裂解反应，Hofmann降解和Emde降解等。

第十章 海洋生物

海洋药物的概念及其分布规律；海洋药物的主要结构类型，如大环内酯类、聚醚类化合物、肽类化合物、C15乙酸原化合物、前列腺素类似物等。
重点：海洋药物的概念及其主要结构类型；主要海洋药物的提取分离方法。
难点：各类海洋药物的主要物理化学性质。

第十一章 天然药物的研究开发

天然药物的研究开发程序；天然药物化学与天然药物新药的关系。
重点：天然药物的研究开发基本步骤。
难点：天然药物中主要生物活性成分的研究方法。

考核标准

1.成绩组成

平时成绩——考勤：5%、课堂表现：5%、课后作业：20%
期末考试——70%

2.评分标准

(1) 考勤
由纪律委员记录学生出勤次数，按百分制评分，按5%折算成总评成绩。

(2) 课堂表现
学生课堂上参与教学活动的积极性，课堂上回答问题的准确度，按百分制评分，按5%折算成总评成绩。

(3) 课后作业
1、作业书写清晰；问答及分析题思路明确，结论合理，计算题正确率90%以上；没有抄袭情况。90～100分
2、作业书写清晰；问答及分析题思路基本明确，结论可行但不够合理，计算题正确率70%至89%；没有抄袭情况。70～89分
3、作业书写较为清晰；问答及分析题思路基本明确，结论基本可行，计算题正确率60%至69%，没有抄袭情况。60～69分
4、作业书写基本清晰，问答及分析题思路不正确，计算题正确率低于60%。0～59分
备注：
1.作业每迟交一次，扣5分；
2.作业出现抄袭情况，则当次作业为最低等级；
3.具体平时作业成绩的标记方式由老师自己确定；
4.平时作业总成绩为各次作业的平均分。
根据课后作业要求，按百分制评分，按20%折算成总评成绩。

(4) 期末考试
按照期末考试的标准答案阅卷，按百分制评分，按70%折算成总评成绩。

教材教参

1.教材：裴月湖、娄红祥 主编.天然药物化学（第七版）,北京：人民卫生出版社，2016.
2.参考教材：
（1）吴立军 主编. 天然药物化学（第五版）. 北京：人民卫生出版社, 2007.
（2）于荣敏  主编. 天然药物化学实验指导书（第二版）. 广州： 暨南大学出版社印刷，2009.